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Fmoc基

9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基 (9-fluorenylmethyloxycarbonyl group) は有機合成で用いられる、アミノ基の保護基の1つ。Fmoc(エフモック)基と略される。1970年代にルイス・カルピノ (Louis A. Carpino) らによって開発された。酸性条件などに耐えるが、ピペリジンなどの二級アミンを作用させることで速やかに切断されるというユニークな性質を持つ。この特質を生かし、特にペプチド固相合成法|ペプチドの固相合成で多用される。

9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基 - Wikipedia

References

  1. Carpino, A. L.; Han, G. Y. “9-Fluorenylmethoxycarbonyl function, a new base-sensitive amino-protecting group”. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5748–5749. DOI: 10.1021/ja00722a043.
  2. Carpino, A. L.; Han, G. Y. “9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group”. J. Org. Chem. 1972, 37, 3404–3409. DOI: 10.1021/jo00795a005.
  3. Solid phase synthesis without repetitive acidolysis. Preparation of leucyl-alanyl-glycyl-valine using 9-fluorenylmethyloxycarbonylamino acids.
    Meienhofer J, Waki M, Heimer EP, Lambros TJ, Makofske RC, Chang CD
    Int J Pept Protein Res13p35-42(1979 Jan)